Babası da ünlü bir siyasetçi olan sir Winston Leonard Spencer Churchill, tam altmış yıl İngiliz siyaset hayatında yer almış, iki dünya savaşında da önemli görevler yüklenmiş, özellikle İkinci Dünya Savaşı’nın kazanılmasında önemli rol oynamıştır.Churchill okulda parlak bir öğrenci değildi. Ama giriştiği bütün işlerde kendini göstermesini bildi. Büyük gazetelerde savaş muhabirliği yaptı; Güney Afrika’da Boer Savaşı sırasında esir düştüyse de kaçmayı başardı (1899). Muhafazakâr Parti’den milletvekili seçilerek Avam Kamarası’na girdi, daha sonra Liberal Parti’ye geçti. Sömürgeler Bakanlığı müsteşarı (1905), ticaret (1908), içişleri (1910) ve bahriye bakanı (1911) oldu.
1914’te savaş çıktığı zaman İngiliz donanması onun çalışmaları sayesinde hazır bir durumdaydı. 1915’te Rusya’ya yardım için Osmanlı İmparatorluğu’na karşı Çanakkale Boğazı’nın zorlanmasını öne sürdü. Çanakkale Savaşları Türk ordusunun kahramanca direnmesi sonucunda başarısızlıkla sonuçlandı ve Churchill bakanlıktan düştü. Ama çok geçmeden yeniden hükümete girdi. Cephane (1917), harbiye (1918) ve maliye (1924) bakanlıklarında bulundu. İktisadî kriz üzerine 1929’da hükümetten ayrıldı ve totaliter rejimlere taviz verilmesine karşı çıktı.
1940’ta başbakan olan Churchill ilerlemiş yaşına rağmen güç günlerin adamı olduğunu gösterdi. İlk nutkunda İngiliz halkına «yalnız kan, acı, ter ve gözyaşı» vaat edebileceğini söyledi. Ama ne pahasına olursa olsun zaferin kazanılacağını belirtti ve iki parmağını açarak yaptığı ünlü V işareti ile bunu simgeledi. İngiltere, Amerika, Fransa ve Sovyetler Birliği arasında işbirliği sağlanmasında ve Alman ve İtalyan faşizminin yenilgiye uğratılmasında önemli rol oynadı. Ama 1945’te İşçi Partisi’nin seçimleri kazanması üzerine iktidardan düştü ve 1955’te siyaset hayatından çekildi.